=> ISOMERIA

Isomeria Espacial

Os compostos que sofrem isomeria são denominados de isômeros.
Na isomeria plana, os isômeros diferem um dos outros, apenas pela fórmula estrutural plana. Este tipo de isomeria pode ser dividida em cinco, veja:

1-) Isomeria de posição
Os isômeros pertencem à mesma função química e possuem a mesma cadeia carbônica, diferenciando apenas, pela posição de uma ramificação, ou de um grupo funcional, ou uma insaturação (ligações duplas, ou triplas).

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2-) Isomeria de cadeia ou núcleo
Os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes.

O 1-penteno e o ciclopentano são hidrocarbonetos

3-) Isomeria de função
Os isômeros pertencem à funções químicas diferentes.

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4-) Metameria ou isomeria de compensação
Os isômeros pertencem à mesma função e apresentam a mesma cadeia carbônica, mas apresentam diferença na posição do heteroátomo.
A metameria pode ser considerada um caso de isomeria de posição. (Heteroátomo - átomo dentro da cadeia carbônica diferente do carbono. São considerados heteroátomos: N, O, P, S.)

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5-) Tautomeria
É um caso especial de isomeria de função.
A tautomeria acontece quando ocorre um rearranjo de átomos ou grupo de átomos em uma molécula. Isso ocorre como em uma reação, onde um composto se transforma em outro, sendo mantido um equilíbrio.

Isomeria Espacial

Os isômeros espaciais possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando apenas nas fórmulas estruturais espaciais.
Os isômeros espaciais podem ser divididos em geométricos e ópticos.

Isomeria geométrica (cis-trans ou Z-E)
Os isômeros são compostos que possuem a distribuição espacial diferentes. Este tipo de isomeria espacial, ocorre, caso existam ligações duplas ou cadeia fechada ou ainda, os ligantes estejam ligados à carbonos diferentes.
Os isômeros podem ser classificados como cis(Z) ou trans(E).

cis(Z) - do mesmo lado, juntos, no mesmo lado do plano de simetria.
trans(E) - em lados opostos do plano de simetria.

Os isômeros cis e trans possuem propriedades físicas diferentes, tais como, PF, PE e densidade.

Isomeria Óptica

Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Então o que faz eles serem diferentes?
É possível diferenciá-los?

Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada.

Luz polarizada - é um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em apenas uma direção.
Uma lâmpada incandescente é um exemplo de fonte de luz não polarizada, pois a luz é emitida em todas as direções.
É possível polarizar luz não polarizada, bastando utilizar um polarizador, que terá a função de direcionar apenas uma direção da luz.

luz não polarizada

luz polarizada

esta seta de duas pontas, , significa a propagação da onda eletromagnética (luz polarizada) vista de frente.

Isômeros ópticos
Enantiômeros:
Os isômeros ópticos são compostos capazes de desviar a luz polarizada. Caso o isômero óptico provoque o giro da luz polarizada para a direita, o enantiômero é denominado dextrógiro (D, +). Caso o enantiômero provoque o giro da luz polarizada para a esquerda, o composto é denominado levógiro (L, -).
É necessário atenção, pois os enantiômeros não são superponíveis, assim como o levógiro não se superpõe ao dextrógiro.

O fato de um composto provocar o "giro" da luz polarizada, faz com que ele possua atividade óptica.
Atividade óptica só é possível em moléculas assimétricas, ou seja, moléculas que possuem carbono quiral (ou estereocentro).

o carbono quiral é marcado com um asterísco (*),este carbono possui todos os ligantes diferentes.

Compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis. Um exemplo disso, são as mãos, direita e esquerda. Uma é a imagem da outra, mas não são superponíveis. Tente verificar este fato com suas mãos, coloque uma na frente da outra. (Uma será a imagem da outra).
Agora tente colocar uma sobre a outra. (As mãos não são superponíveis, ou seja, os dedos polegares não ficam um sobre o outro). Considere isso como um exemplo para entender o fato da assimetria molecular.

Mistura racêmica é uma mistura de isômeros ópticos, ou seja, é uma mistura de 50% de levógiro e 50% de dextrógiro.

A quantidade de isômeros opticamente ativos, pode ser dada a partir da quantidade de carbonos quirais em uma molécula.

2 estereocentros

IOA- isômero óticamente ativo

IOA = 2ⁿ , sendo n o número de estereocentros.
Para a molécula dada, temos:

IOA = 2² = 4 , 4 isômeros ópticos ativos

*O texto e as figuras desta página foram produzidos por Miguel A. Medeiros. A reprodução destes, merece autorização ou referência ao autor. Além do endereço desta página.

Escrito por: Miguel A. Medeiros
Publicado em: 03 de agosto de 2002

01. Considerando-se a posição dos grupos ¾ CH₃ no anel aromático, o metilbenzeno possui:

a) 10 isômetros.

b) 6 isômetros.

c) 5 isômetros.

d) 3 isômetros.

e) 2 isômetros.

Resposta: D

02. (PUC-SP) Os dois compostos H₃C – O – CH₃ e H₃C – CH₂ – OH demonstram que caso de Isomeria?

a) cadeia

b) posição

c) composição

d) função

e) tautomeria

Resposta: D

03. (FMU) O equilíbrio H₃C – C – CH₃ ⇄ H₃C – C = CH₂ pode ser chamado:

|| |

O OH

a) reação ácido base

b) tautomeria

c) ressonância

d) reação de óxido-redução

e) hidrólise

Resposta: B

04. (PUC) O ciclo butano e buteno 2 são isômeros:

a) geométricos

b) ópticos

c) posição

d) cadeia

e) compensação

Resposta: D

05. (FMU) São isômeros funcionais:

01. butano e metil propano

02. etanol e éter dimetílico

04. 1 cloro propano e 2 cloro propano

08. 1,2 dimetil benzeno e 1,4 dimetil benzeno

16. propanona e propanal

32. etanal e propanona

ResOLUÇÃO: 18

06. (CATANDUVA) Butanal e metil propanal são isômeros de:

a) função

b) cadeia

c) compensação

d) posição

e) n.d.a.

Resposta: B

07. (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do anel aromático do fenol por um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a:

a) 5

b) 4

c) 3

d) 2

e) 1

Resposta: C

08. (USP) Com a fórmula molecular C₄H₁₀ são conhecidos:

a) um composto

b) dois compostos

c) três compostos

d) quatro compostos

e) não sei

Resposta: B

09. (USP) Dado os compostos:

I. H₃C – C – O – CH₃

H₂

II. H₃C – C – CH₂OH

H₂

III. H₃C – CH₂CHO

IV. H₃C – CH – CH₃

|

OH

São isômeras somente as substâncias de fórmulas:

a) I e II

b) I e III

c) II e IV

d) I, II e IV

e) II, III e IV

Resposta: D

10. (UnB) Quantos isômeros planos são possíveis para um composto que apresenta fórmula molecular C₄H₁₁N?

a) 3

b) 5

c) 7

d) 8

e) n.d.a.

Resposta: D

11. (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria:

a) de cadeia

b) de metameria

c) de função

d) de tautomeria

e) cis-tran

Resposta:D

MUSICA DA ISOMERIA

COMPOSTOS DE FORMULA MOLECULAR,

E DIFERENÇA APENAS NA ESTRUTURAL,

É ISOMERIA, MEU BEM É ISOMERIAAA.

PODE SER PLANA OU ATE MESMA A ESPACIAL,

NÃO TEM PROBLEMA COM A OPTICA SE TIVER QUIRAL,

O QUIRAL TEM, MEU BEM LÁ TEM QUE TER.

SE FOR PLANA É ASSIM, CADEIA OU POSIÇÃO,

ALGUNS FALAM QUE A METAMERIA É UMA COMPENSAÇÃO.

E QUANDO MUDA A FUNÇÃO, VOU CHEIO DE ALEGRIA,

COM A PRESENÇA DO ENOL É CLARO QUE É TALTOMERIA.

QUIRAL PEGA A LUZ E VIRA PRO LADO E PRO OUTRO, CHAMADA DE OPTICA.

JÁ A ESPACIAAAL,

PEGA O COMPOSTO E DIVIDE PRA FINALIZAAA,

DO MESMO LADO É CIS, DO OUTRO LADO TRANS FAZ GIRAAR.

=> LIGAÇÃO QUÍMICA

Ligação Iônica

Como o próprio nome já diz, a ligação iônica ocorre com a formação de íons. A atração entre os átomos que formam o composto é de origem eletrostática. Sempre um dos átomos perde elétrons, enquanto o outro recebe. O átomo mais eletronegativo arranca os elétrons do de menor eletronegatividade. Ocorre entre metais e não metais e entre metais e hidrogênio.

átomo com facilidade para liberar os elétrons da última camada: metal

átomo com facilidade de adicionar elétrons à sua última camada: não metal

A ligação iônica ocorre entre metais e não metais e entre metais e hidrogênio. Num composto iônico, a quantidade de cargas negativas e positivas é igual.

A ligação entre o sódio (₁₁Na) e o cloro (₁₇Cl) é um exemplo característico de ligação iônica. Observe a distribuição dos elétrons em camadas para os dois elementos:

Na 2 - 8 - 1 Cl 2 - 8 - 7

Para o cloro interessa adicionar um elétron à sua última camada, completando a quantidade de oito elétrons nela. Ao sódio interessa perder o elétron de sua camada M, assim a anterior passará a ser a última, já possuindo a quantidade necessária de elétrons. Na representação da ligação, utilizamos somente os elétrons da última camada de cada átomo. A seta indica quem cede e quem recebe o elétron. Cada elétron cedido deve ser simbolizado por uma seta. Esta representação é conhecida por fórmula eletrônica ou de Lewis.

O sódio possuía inicialmente 11 prótons e 11 elétrons. Após a ligação, a quantidade de prótons não se altera e a de elétrons passa a ser 10. O cloro que inicialmente possuía 17 prótons e 17 elétrons, tem sua quantidade de elétrons aumentada de uma unidade após a ligação. Com isso o sódio se torna um íon de carga 1+ e o cloro 1-. A força que mantém os dois átomos unidos é de atração elétrica, ou seja, uma ligação muito forte. Como foram utilizados um átomo de cada tipo, a fórmula do composto será NaCl.

http://cost.georgiasouthern.edu/chemistry/general/molecule/polar.htm

De maneira análoga podemos observar a ligação entre o flúor (₉F) e o alumínio (₁₃Al). O alumínio perde os três elétrons de sua última camada, pois a penúltima já possui os oito elétrons necessários. Como o átomo de flúor possui 7 elétrons em sua última camada, precisa de apenas mais um elétron. São necessários três átomos de flúor para acomodar os três elétrons cedidos pelo alumínio.

De maneira análoga ao exemplo anterior, ocorre a formação de íons positivo e negativo devido a quebra do equilíbrio entre as quantidades de prótons e elétrons nos átomos. O alumínio passa a ser um íon de carga 3+ e o fluor 1-. A fórmula do composto será AlF₃.

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Ligação covalente simples

É o tipo de ligação que ocorre quando os dois átomos precisam adicionar elétrons em suas últimas camadas. Somente o compartilhamento é que pode assegurar que que estes átomos atinjam a quantidade de elétrons necessária em suas últimas camadas. Cada um dos átomos envolvidos entra com um elétron para a formação de um par compartilhado, que a partir da formação passará a pertencer a ambos os átomos. Ocorre entre não metais e não metais, não metais e hidrogênio e entre hidrogênio e hidrogênio.

O hidrogênio possui somente uma camada contendo um único elétron, compartilhando 1 elétron, atinge a quantidade necessária para a camada K, que é de dois elétrons. Os elétrons compartilhados passam a ser contados para as eletrosferas dos dois átomos participantes da ligação.

Na molécula de nitrogênio ocorrem três ligações covalentes entre os dois átomos.

₇N 2 - 5

Estas três ligações garantem que os dois átomos de nitrogênio atinjam a quantidade de oito elétrons nas suas últimas camadas. A ligação covalente entre dois átomos iguais é dita apolar, pois nela os elétrons são compartilhados de maneira igual, nenhum dos átomos tem mais força que o outro para atrair o elétron para si.

http://cost.georgiasouthern.edu/chemistry/general/molecule/polar.htm

A molécula de CO₂ é formada por dois átomos de oxigênio e um de carbono unidos através de ligações covalentes.

₆C 2 - 4 ₈O 2 - 6

O átomo de carbono compartilha 4 elétrons e cada átomo de carbono 2, garantindo assim que ambos atinjam os oito elétrons nas últimas camadas.

Como a ligação é entre átomos diferentes e com diferentes eletronegatividades, a ligação é dita polar pois o átomo de oxigênio atrai para si mais fortemente os elétrons compartilhados.

http://cost.georgiasouthern.edu/chemistry/general/molecule/polar.htm

Além da fórmula eletrônica, os compostos covalentes podem ser representados pela fórmula estrutural, onde cada par compartilhado é representado por um traço. Ex.: H - H, O = C = O.

Uma ligação covalente unindo dois átomos é dita simples. O conjunto de duas ligações unindo dois átomos é dito dupla ligação. O conjunto de rês ligações unindo dois átomos é dito tripla ligação.

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Ligação covalente dativa ou coordenada

A existência de algumas moléculas não pode ser explicada simplesmente através da ligação covalente simples. Para estes casos foi formulada a teoria da ligação covalente coordenada. Neste tipo de ligação, um dos átomos que já estiver com última camada completa entra com os dois elétrons do par compartilhado. Este par de elétrons apresenta as mesmas características do da ligação covalente simples, a única diferença é a origem dos elétrons, que é somente um dos átomos participantes da ligação. Os elétrons do par passam a pertencer a ambos os átomos participantes. A ligação covalente coordenada é representada por uma seta que se origina no átomo doador e termina no átomo receptor.

Dadas as distribuições eletrônicas em camadas para os átomos de ₁₆S e ₈O.

S 2 - 8 - 6 O 2 - 6

Compartilhando dois elétrons através de ligações covalentes simples, ambos os átomos atingem os oito elétrons na última camada.

No entanto, esta molécula ainda pode incorporar ainda um ou dois átomos de oxigênio. Tal fato só pode ser explicado se o enxofre utilizar um ou dois pares de elétrons não envolvidos em ligações para formar um ou dois pares dativos com o oxigênio.

Outra molécula que não pode ser explicada somente com a ligação covalente simples é a de CO₂. O interessante desta molécula é que a ligação covalente dativa ocorre do átomo mais eletronegativo (O) para o menos eletronegativo (C).

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Ligação metálica

É o tipo de ligação que ocorre entre os átomos de metais. Os átomos dos elementos metálicos apresentam forte tendência a doarem seus elétrons de última camada. Quando muitos destes átomos estão juntos num cristal metálico, estes perdem seus elétrons da última camada. Forma-se então uma rede ordenada de íons positivos mergulhada num mar de elétrons em movimento aleatório. Se aplicarmos um campo elétrico a um metal, orientamos o movimento dos elétrons numa direção preferencial, ou seja, geramos uma corrente elétrica.

EXERCÍCIOS RESOLVIDOS:

01. Com referência à molécula H₂S, forneça:

a) Distribuição eletrônica fundamental de cada elemento (H = 1; S = 16)

b) Fórmula eletrônica.

Resolução: a) ₁H – 1s¹

₁₆S – 1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p⁴

₌₌

b) H · · S · · H

· ·

02. (PUC) Os elétrons que diferenciam o cálcio (Z = 20) de seu cátion bivalente estão situados no subnível:

a) 3s

b) 3p

c) 4s

d) 3d

e) 4p

Resposta: C

03. Um orbital que pertence a um só átomo denomina-se:

a) orbital atômico

b) orbital s

c) orbital molecular

d) orbital sigma

e) orbital pi

Resposta: A

04. O carbono, no estado fundamental, apresenta um número de orbitais ligantes igual a:

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

Resposta: B

05. No cloro, em sua configuração fundamental, o orbital ligante é do tipo:

a) s

b) p

c) d

d) f

e) s ou p

Resposta: B

06. O hélio, em sua configuração normal, apresenta orbitais ligantes em número de:

a) 0

b) 1

c) 2

d) 3

e) 4

Resposta: A